1
5 kasım 1897 doğumlu 'beklerin prensi' olarak anılan 1920-30'ların efsane sağ bekidir. kayıtlara göre 99'u south shield, 182'si sunderland ve 290'ı everton'da olmak üzere 571 maçta forma giymiştir. i. cihan harbi yıllarında ise iskoçya'da morton, heart of midlothian ve hibernian kulüplerinin formasını terletmiştir ancak bu kulüplerde ne kadar oynadığına dair kayıt bulamadım.
1922 yılında south shield'den sunderland'e transfer olurken bonvervis bedeli olarak sunderland, south shield'e 5500 sterlin ödemiştir. bu o dönemin bonservis ücreti rekorudur ve bu da cresswell'i tarihte transfer rekoru kıran ilk ve tek savunmacı yapmaktadır.
1922 yılında south shield'den sunderland'e transfer olurken bonvervis bedeli olarak sunderland, south shield'e 5500 sterlin ödemiştir. bu o dönemin bonservis ücreti rekorudur ve bu da cresswell'i tarihte transfer rekoru kıran ilk ve tek savunmacı yapmaktadır.