2013 nba draftlarında 2. sıradan
orlando magic tarafından seçilmiş oyuncu. ilk sezonunda 13.8 sayı, 4.1 ribaund, 4.1 asist ortalamaları tutturmuş. 2. yılında 17.9 sayı, 4.2 ribaund, 4.1 asist, 3. yılında ise 16 sayı, 4.1 ribaund, 4.8 asist ile oynamış. istatistikleri fena olmasa da ne takımı başarılı olabildi ne de kendi adından fazla söz ettirebildi. bir türlü beklenen gelişimi gösteremedi.
2016 yılında
serge ibaka karşılığında
oklahoma city thunder takımının yolunu tuttu. 15.9 sayı, 4.4 ribaund, 2.6 asist istatistikleri tutturdu ama çok düzensiz oynuyordu. takım o sahadayken bocalıyordu. güven veren bir oyunu yoktu.
2017 yılında
domantas sabonis ile birlikte,
paul george karşılığında
indiana pacers yolunu tuttu. ve burada çok büyük bir patlama yaptı. takımın en güvenilir eli oldu. sahada ne yaptığını bilerek oynuyor. indiana da hiç beklenmedik şekilde doğu 5. oldu. toplama bir takım gibi görünse de iyi mücadele verdiler ve bunun baş aktörü oladipo oldu. bu oyunuyla birlikte de
nba all star 2018'e seçildi. bu sezon 52 maçta 24.4 sayı, 5.3 ribaund, 4.1 asist ortalamaları ile oynuyor. en fazla gelişme kaydeden oyuncu ödülü kendisine verilir mi bilmiyorum, zira daha önceki istatistikleri de kötü değildi ama oyununu başka bir seviyeye çıkardığı gerçek.
https://www.youtube.com/watch?v=s8O-86-T2sI 
